Pyridinium Salts, Insertion Reaction, Oximes Pyridinium Salts with electron-withdrawing groups in the 3-position react with aliphatic ketoximes

Die Anlagerung von Nucleophilen an quartäre Pyridinium-Salze ist seit langem bekannt [2], ebenso die Beobachtung, daß Ringöffnungsund Umlagerungsreakt ionen sich anschließen können, gerade bei der Einwirkung von z.B. Hydroxidoder Alkoxid-Ionen und Aminen [3, 4]. Quartäre Salze von Pyridincarbaldoximen, die ausgeprägt hydrophile Eigenschaf ten haben, werden als Reaktivatoren bei In toxika t ion durch toxische Phosphorsäureester eingesetzt [5-7]. Die Suche nach entsprechenden Verbindungen, die lipophile Eigenschaften haben, um eine Entg i f tung auch in lipophilen Bereichen des Organismus zu erreichen, lieferte bislang nur wenige Beispiele als Prodrugs [8, 9]. Mit dieser Zielsetzung wurde nun nach Methoden gesucht, Oximgruppen an PyridiniumSalze reversibel anzulagern und so die polaren Gruppen lipophil zu maskieren. Als erstes sollte